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太平洋に突き出した勝連半島のつけ根に近い字南風原(はえばる)に、勝連城跡はあります。いわゆる主郭として、一の曲輪(くるわ)、二の曲輪、三の曲輪が連なり、一の曲輪を頂点とするように段々に高くなっていく構造がとられています。ふもとに当たる四の曲輪は、南側に、大手(正門)であったという南風原御門(はえばる
うじょう)、反対の北側には西原御門(にしばる うじょう)という2つのアーチ門が開いていました。この四の曲輪には、4ヵ所の井戸の跡も見つかっています。グスク内に、十分な水を確保することができれば、いわば、グスクを長く維持することにもつながりました。この水場を重視して、その防御に力点を置いたために、勝連城の四の曲輪は、東側に広く展開し、城壁も高く築く必要があったと考えられています。四の曲輪に接して、東グスクとも称された五の曲輪が広がります。この東グスクと主郭部分は高く、間にはさまる四の曲輪は低い位置関係になっています。
勝連城を縁取るように築かれた城壁が、大正期まで残されていましたが、近隣の護岸工事が始まり、城壁の石のほとんどが工事資材として持ち出されてしまったといいます。
三の曲輪からは、上に登る道の勾配が増し、この高さを活かして「戦い」を想定して造られたグスクの特徴があらわれているといわれます。この曲輪の入り口には、在りし日には、大きな木造の楼門(ろうもん)も備わり、ここの広場では、城内の祭祀行事が営まれました。
三の曲輪より一段高い二の曲輪には、按司の館、つまり、正殿に相当する建物があったであろうことがわかっています。そして、この曲輪の北側の敷石道をのぼり詰めた所が、勝連城跡の最も高い所となっている一の曲輪です。勝連城が栄華を誇った時代には、アーチ門が設けられていました。一の曲輪から得られる眺望は雄大で、勝連地域一帯を眼下に見、北には北部地域に連なる山々を、南には知念半島が海によこたわる全景をとらえられます。対峙しあったという、宿敵・護佐丸(ごさまる)の牙城がある中城方面も一望できるのです。
一の曲輪からは、調査の結果、大和系の瓦が大量に出土しており、首里城正殿の屋根に使われた瓦と似た瓦で葺かれた建物が建っていたことがわかりました。瓦葺きの殿舎があったのは、首里城と、首里城以前の中山の拠点浦添グスク、そしてこの勝連グスクだけであったといわれています。
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